常にメバロン酸の生物遺伝学的経路にとどまっているので、テルペニック化合物について考えてみましょう。
テルペン性の化合物は、自然界に広く分布しています。それらは5に等しい数の炭素原子の存在によって特徴付けられます、それ故にそれはイソプレンと呼ばれるそれらを区別する基本構造が5つの炭素原子を持っていることを意味します。これらのテルペンは、分子量と、それらを構成するイソプレン単位の倍数(モノテルペン(C10)、セスキテルペン(C15)、ジテルペン(C20)、トリテルペン(C30)、テトラテルペン(C40))によって区別されます。イリドイドとセコイリドイドはモノテルペンに由来する分子の例ですが、カンナビノイドはセスキテルペンに由来します。
テルペン化合物は至る所に存在します:低分子量のモノおよびセスキテルペンは、たとえば、別の性質の分子、またはより高い分子とさえ共存できるテルペンの性質の分子が主に存在する分泌組織に見られます分子量テルペン。針葉樹樹脂は、その粘稠度が半固体であり、芳香臭があるため、そのように呼ばれています。この一貫性は、さまざまな要因により、樹脂が空気中に残っている場合に固体になります。その1つは、分子量が最も低い分子の蒸発であり、したがって揮発性です。一方、高分子量分子は残り、トリテルペンやテトラテルペンなどのテルペンで表されます。
分泌組織には主にテルペン化合物があり、低分子量または高分子量の場合があります。これにより、半固体の樹脂と植物の腺毛に含まれるエッセンシャルオイルが区別されます。
エッセンシャルオイルは高分子量のテルペンを含まないため、液体です。樹脂は、モノおよびセスキテルペンを含むことに加えて、高分子量のテルペンも含むため、固体です。
テルペン化合物を含むのは分泌組織だけではありません。たとえば、エッセンシャルオイルはリンドウからは入手できませんが、植物にはエッセンシャルオイルが含まれています。さらに、エッセンシャルオイルだけが天然に存在するテルペン化合物ではありません。テルペンは、エッセンシャルオイルをまったく含まない薬物を特徴づけることができます。実際、テルペンは至る所に存在する化合物であることを覚えています。
テルペンはイソプレン(C5)に由来します。イソプレンはリン酸化されて、テルペンの生化学的合成経路に確実に入るようにします。イソプレンのリン酸化は、分子のエネルギー活性化を意味します(リン酸結合は高エネルギー結合です)。イソプレンがリン酸化されると、さまざまな光学的コンフォメーションをとることができますが、テルペンタイプのすべての分子を構築できるビルディングブロックであるため、5つの炭素原子を持つ構造を維持する分子に関心があります。リン酸化されたイソプレンは2つの異なる方法で呼び出されます:イソペンテニル-ピロリン酸またはジメチルアリル-ピロリン酸。分子は同じですが、光学的立体配座が異なります。イソペンテニルピロリン酸の分子がジメチルアリルピロリン酸の分子と結合すると、ゲラニルピロリン酸の分子が生成されます。ピロリン酸基(2つのリン光物質)が2つのイソプレンユニットの1つから分離し、2つのC5ユニットを結合したエネルギーを放出します。
ゲラニルピロリン酸は、10個の炭素原子を持つ分子です。それ自体がその化学カテゴリーに適した構造と炭素数を持っているため、モノテルペン化合物の前駆体です。ゲラニルピロリン酸は次にピロリン酸基を失い、数千のいずれかを生じさせる出発点になります。既知のモノテルペン:樟脳、メントール、ユーカリプトール、ピネンこれらの分子は、それらの環状または線形配置、およびそれらが提示する置換基に関係なく、常にC10分子であるため、モノテルペンのファミリーに起因します。ターンは後続のテルペンカテゴリーの前駆体になり、リン酸化されたままの場合は、イソペンテニルピロリン酸またはジメチルアリルピロリン酸の別の分子に結合して、セスキテルペン化合物の前駆体になる可能性があります。ゲラニルピロリン酸とC5の別のユニットとの結合により、ピロリン酸が放出され、新しい縮合に必要なエネルギーが得られ、ファルネシルピロリン酸と呼ばれる最終生成物が得られます。これは、前駆体である炭素原子15個の分子です。セスキテルペンの、脂肪族または環状配置および置換度を超えて、15個の炭素原子を有する化合物。ファルネシルピロリン酸は、高分子量のセスキテルペン化合物の前駆体になる可能性があります。は15個の炭素原子を持ち、これらの分子は2つずつ凝縮してC30の分子を形成します(トリテルペンまたはステロール化合物の前駆体であり、ステロールは脱炭酸されているためC27です)。ただし、ファルネシルピロリン酸は再び別のC5ユニットに結合して、ジテルペンと呼ばれる20個の炭素原子を持つ分子の前駆体であるゲラニルゲラニルピロリン酸を形成します.2つのC20ユニットのさらなる凝縮から、したがって2分子のゲラニルゲラニル-ピロリン酸、テトラテルペン、C40からなる分子が得られます。テトラテルペンは、カロテノイドやビタミンEなどの非常に重要な分子、重要な抗酸化特性を持つ色素を提供し、ウェルネス市場で非常に求められており、どんな犠牲を払っても自然の探索にますます向けられています。
「テルペン」に関する他の記事
- ブッチャーのほうきとセンテラ
- 生薬学
- エッセンシャルオイルへの薬